Räumliche Struktur des Moleküls
| Andere Namen: | Allylsenföl, Senföl; Oleum Sinapis (lat.); Allyl isothiocyanate, allyl mustard oil (engl.); isothiocyanate d´allyle (frz.); allilisotiocyanato (ital.); isocyanato de alilo (span.) |
| CAS1-No.: | [57-06-7] |
| EG-/EINECS-Nr.: | 200-309-2 |
| BRN2: | 773748 |
| Arctander: | 98 |
| Fenaroli: | 19 |
| FEMA3-No.: | 2034 |
1 = Chemical Abstracts Servive registry number
2 = Beilstein Registry Number
3 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States Number
Vorkommen:
Beschreibung:
Allyl-isothiocyanat ist mit einem Gehalt von über 95% Hauptbestandteil des Senföls aus Brassica nigra (Schwarzer Senf, bot. Familie Cruciferae) und wird daher auch als Allylsenföl bezeichnet. Das natürliche Allylsenföl wird aus den (durch vorheriges Auspressen vom fetten Öl befreiten) gemahlenen Senfsamen gewonnen, wobei der entstandene Preßkuchen mit Wasser angerührt und einer Wasserdampfdestillation unterzogen wird. Die Ausbeute beträgt ca. 0,7%. Allyl-isothiocyanat kommt in der Pflanze an Glucose gebunden als sog. Glucosinolat vor (= Sinigrin), welches durch das ebenfalls im Senfsamen vorkommende Enzym Myrosin hydrolysiert wird. Bei der Hydrolyse bilden sich neben Allyl-isothiocyanat Glucose und Kaliumhydrogensulfat.
Bei der Substanz handelt es sich um ein giftiges, farbloses bis höchstens schwach gelbliches, wasserdampfflüchtiges und optisch inaktives Öl. Dieses ist schwer löslich in Wasser, aber mischbar mit den organischen Lösungsmitteln Ethanol, Diethylether und Benzol. Allyl-isothiocyanat ist zersetzlich; bei längerem Stehen zerfällt es unter Bildung einer orangerot gefärbten Substanz.
Duftcharakteristik / odor profile:
stark, stechend, charakteristischer Senfgeruch; zu Tränen reizend
engl.: strong, pungent, typical mustard odor
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 99,16 g/mol
Summenformel/Linienformel: C4H5NS / CH2=CH-CH2-N=C=S
Strukturformel: siehe Bild oben
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
| Parameter | engl. | Wert (z.B. A=Aldrich, B=Bauer/Garbe, H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) | Bereich (FCC 3) |
| Schmelzpunkt | mp | -80 °C (A, R) | keine Angabe |
| Siedepunkt | bp | 148-154 °C (R); 150 °C (A); bp101,3 kPa 152 °C (B) | 148-154 °C (Dist. Range) |
| Relative Dichte 20° | s.g. | 1,006 (R); 1,0126 (B); 1,016 (A); 1,015-1,020 (DAB 6) | 1,013-1,020 |
| Brechungsindex 20° | refr. index | stark lichtbrechend (DAB 6); 1,532 (Fluka) | 1,527-1,531 |
| Löslichkeit in Alkoholen | solubility (alcohol) | 1 + 0,5 Vol. L90%: klar (Ethanol) | < 0,1% (Allylalkohol) |
| Löslichkeit in Wasser | solubility (water) | schwer löslich (R) | keine Angabe |
Allylisothiocyanat ist ein entzündbarer, giftiger, reizender und umweltgefährlicher Gefahrstoff.
| GHS-Gefahrstoffkennzeichnung GEFAHR | |
| H- und P-Sätze | H: 226‐301‐310‐330‐315‐319‐335‐410 |
| P: 210‐280‐304+340‐310‐332+313‐337+313‐309+310[1] | |
Hinweise zur Entsorgung
Es liegen keine einheitlichen Bestimmungen zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.
Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 3 (stark wassergefährdende Stoffe)
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A II
Flammpunkt: 46 °C
MAK-Wert: k.A.
CH-Giftklasse: 2
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Erstellt am 07.06.1999 * Letzte Überarbeitung am 2. August 2026